Sicher gab die in der Mitte der 60er Jahre beginnende Hochsee-Einhandsegelei über den Atlantik und dann rund um den Globus den Ausschlag so eine Veranstaltung anzudenken.
Große Einhandsegler wie Francis Chichester, Robin Knox-Johnston, Bernard Moitissier, Wilfried Erdmann, und andere waren in vieler Segler Munde. Dazu kam, dass sich das YCB Mitglied Stephan Risch am 20. Juni 1974 auf seine erste Weltumsegelung gemacht hat.
Der damalige Oberboootsmann und Regattaleiter Heinz Purin, ein glühender Segelinteressierter, überzeugte die Vereinsleitung eine Einhandregatta auszuschreiben.
Am Samstag den 2. August 1980 war es soweit, die erste Einhandregatta rund um den Bodensee wurde um 7.00 Uhr gestartet, mit zirka 30 Teilnehmern. Motor und Selbststeuerungsanlagen waren verplombt. Es gab kein Zeitlimit und schon einige Stunden nach dem Start war klar, bei dem schönen, heißen Sommertag wird das eine recht lange Angelegenheit. Das letzte Boot der Regattaflotte umrundete die Wende-Boje Konstanz um zirka 20.00 Uhr. Der Vor- und Vorvorletzte Segler haben um 6.00 Uhr morgens das Handtuch an der Rheinmündung geworfen. Der letzte wackere Durchhalte-Segler ist um zirka 11.30 Uhr mittags durch die Ziellinie gefahren.
Das Herausfordernde an dieser Veranstaltung hat sich rasch herumgesprochen, so hat sich in den Folgejahren die Einhand zu einer gefragten Veranstaltung entwickelt. Mit der Zeit kam aus dem Teilnehmerkreis der Wunsch nach einer Zweihand-Regatta. Gerne hat der YCB diese Herausforderung angenommen.
Seitdem wird die Einhand an einem Freitag ausgetragen und die Zweihand immer am darauffolgenden Samstag, Start jeweils um 07:00 Uhr in der Früh. Da viele Segler an beiden Regatten teilnehmen und die Preisverteilung am Sonntag ein gemütliches Seglertreffen sein soll, wurde ein Zeitlimit von 23:00 Uhr für die Einhand und Sonntag 02:00 Uhr für die Zweihand eingeführt. Die Strecke ist seit vielen Jahren dieselbe: Bregenz – Immenstaad (mit der Möglichkeit zur Bahnabkürzung) – Konstanz Eichhorn – Bregenz. Und auch die Anzahl Teilnehmer ist weitgehend konstant, ca. 40 Boote bei der Einhand und ca. 80 – 100 Booten bei der Zweihand. Gewertet wird neben Klassenbooten und Yardstick inzwischen auch in ORC und aus Sicherheitsgründen sind Selbststeueranlagen mittlerweile erlaubt.